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<title>Corey-Kim-Oxidation</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Corey-Kim-Oxidation</span></h1>
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<p>Die <b>Corey-Kim-Oxidation</b> oder auch <b>Corey-Kim-Reaktion</b> wurde erstmals 1972 von dem amerikanischen Chemiker <a href="Elias_James_Corey" title="Elias James Corey">Elias James Corey</a> und Choung Un Kim beschrieben. Die Reaktion erlaubt es, <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primäre</a> bzw. <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a> <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> durch die Zugabe von gasförmigem <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> (Cl<sub>2</sub>) und <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> zu den entsprechenden <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> bzw. <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> zu oxidieren. Sie ist einfach in der Handhabung, sehr selektiv und effizient.
Die Corey-Kim-Oxidation ist verwandt mit der <a href="Dess-Martin-Oxidation" class="mw-redirect" title="Dess-Martin-Oxidation">Dess-Martin-Oxidation</a>, der <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> und der <a href="Pfitzner-Moffatt-Oxidation" title="Pfitzner-Moffatt-Oxidation">Pfitzner-Moffatt-Oxidation</a>.<sup id="cite_ref-Wang_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wang-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>
<p>Zunächst setzt man <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> (<b>1</b>) mit Chlor (Cl<sub>2</sub>) um, wodurch sich das Sulfonium-Salz (<b>2</b>) bildet. Diesem fügt man einen primären oder sekundären Alkohol zu, den man oxidieren möchte. Dadurch bildet sich Molekül <b>4</b>, welches durch Umlagerung von Elektronenpaaren <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> (kurz: HCl) aus dem Molekül abgehen lässt und selbst zu einem Dimethylalkoxyalkan <b>5</b> wird. <b>5</b> und <b>6</b> sind zwei <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomere</a> Grenzstrukturen. Arbeitet man dies nun mit einer Base (hier <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a>) auf, so wird eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> des Schwefels deprotoniert, wodurch man das Sulfonium-Ylid <b>7</b> erhält. Durch eine β-Eliminierung mit cyclischem Übergangszustand spaltet sich das zum Beginn eingesetzte Dimethylsulfid ab und es bildet sich der gewünschte Aldehyd (R<sup>1</sup> = <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">organischer Rest</a>, R<sup>2</sup> = Wasserstoffatom) oder das gewünschte Keton (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = organischer Rest). Das Dimethylsulfid fungiert somit in dieser Reaktion lediglich als Katalysator.
</p>
<p>Im Laborgebrauch wird statt Chlor (Cl<sub>2</sub>) auch häufig <a href="N-Chlorsuccinimid" title="N-Chlorsuccinimid"><i>N</i>-Chlorsuccinimid</a> (kurz: NCS) verwendet, da so die Bildung von Chlorwasserstoff verhindert werden kann. In der Industrie wird dies jedoch aus Kostengründen unterlassen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Wang-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Wang_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wang_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Zerong Wang: <i>Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents: 3 Volume Set</i>. Band 1, John Wiley & Sons Inc., S. 727, ISBN 978-0-471-70450-8. </span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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